ケトン基を有するのはどれか。2つ選べ。

解説

ピルビン酸はカルボキシル基とケトン基を持つα-ケト酸であり、フルクトースはケトヘキソースとしてケトン基を持つ糖である。一方、乳酸はヒドロキシル基とカルボキシル基を持つ有機酸、グリシンはアミノ基とカルボキシル基を持つアミノ酸、グルコースはアルデヒド基を持つアルドースであり、これらはケトン基を有しない。

選択肢ごとの解説

• 1. 乳酸はα-ヒドロキシ酸であり、カルボキシル基とヒドロキシル基を持ちますが、ケトン基は持ちません。ケトン体とは異なる物質です。正しくは：乳酸はカルボキシル基とヒドロキシル基を持つ有機酸です。選びやすい理由：ケトン体という言葉と混同しやすいが、乳酸はケトン体ではない。混同注意：ケトン体（アセト酢酸、3-ヒドロキシ酪酸、アセトン）
• 2. グリシンは最も単純なアミノ酸であり、アミノ基とカルボキシル基を持っていますが、ケトン基は有していません。正しくは：グリシンはアミノ基とカルボキシル基を持つアミノ酸です。選びやすい理由：生体内の重要な分子であるため、構造を曖昧に覚えていると誤って選ぶ可能性がある。混同注意：アミノ酸の基本構造（アミノ基、カルボキシル基、側鎖）
• 3. グルコースはアルドヘキソースであり、アルデヒド基（-CHO）を持っていますが、ケトン基（-CO-）は持っていません。正しくは：グルコースはアルデヒド基を持つアルドースです。選びやすい理由：糖類は構造が複雑で、アルドースとケトースの区別が曖昧になりやすい。フルクトースと混同しやすい。混同注意：フルクトース（ケトース）
• 4. 正解。ピルビン酸は、カルボキシル基（-COOH）とケトン基（-CO-）の両方を持つα-ケト酸です。特に3位の炭素にケトン基があります。
• 5. 正解。フルクトースはケトヘキソースであり、分子内にケトン基（具体的には2位の炭素）を有しています。

国試ポイント

生体内の重要な代謝中間体や糖の基本的な構造式と官能基を正確に理解しているかを問う問題。特に、アルデヒド基とケトン基の違い、およびケトン体との混同を避ける知識が求められる。

混同注意

アルドースとケトースの区別。ケトン基を持つ化合物と、ケトン体（アセト酢酸、3-ヒドロキシ酪酸、アセトン）の混同。

次に同じ論点が出たら

同様の問題が出た場合、まず提示された物質の骨格構造を思い浮かべ、主要な官能基（アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、アミノ基など）を正確に識別できるかを確認する。特に、炭素原子が2つの炭素原子と結合したカルボニル基（-CO-）がケトン基であることを確認する。

関連知識

糖質の分類（単糖、二糖、多糖、アルドース、ケトース）。代謝経路（解糖系、TCAサイクル、糖新生）。アミノ酸の構造と分類。有機酸の分類。